Вы написали SUM(amount) OVER (ORDER BY paid_at) и ожидали накопительную сумму по каждому пользователю, но сумма растёт сквозь всех пользователей. Что нужно добавить в OVER, чтобы накопление считалось отдельно по каждому пользователю?

Без PARTITION BY окно одно на весь набор строк, поэтому кумулятивная сумма считается глобально. Добавив PARTITION BY user_id, вы получите независимую кумулятивную сумму внутри каждого пользователя, а ORDER BY paid_at задаст порядок накопления по времени. GROUP BY и оконная функция несовместимы в этой логике, а RANK считает позиции строк, а не суммы.