Вы ищете последнюю транзакцию пользователя, используя ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY user_id ORDER BY paid_at DESC) и оставляя row_number = 1. Что верно, если у пользователя две транзакции с одинаковым paid_at?

ROW_NUMBER() назначает уникальный номер каждой строке в соответствии с порядком из ORDER BY внутри OVER. Если сортировочный ключ не уникален (тай по paid_at), то относительный порядок строк с одинаковым временем не определен, и какая транзакция получит row_number = 1 может меняться. Чтобы сделать выбор детерминированным, добавляют тай-брейкер, например ORDER BY paid_at DESC, transaction_id DESC.