В блоке try произошла ошибка, и в finally тоже случилось исключение (например, при закрытии ресурса). Почему это плохо с точки зрения отладки?

finally нужен для безопасной уборки ресурсов. Если в нём есть код, который сам может упасть, появляется риск потерять фокус на исходном исключении из try. Python в этом случае поднимет именно ошибку из finally, а исходное исключение становится «причиной» (__context__) и легко теряется в логах. В результате вместо первопричины в трейсбеке доминирует поздняя ошибка, и исправление дольше и дороже.