В orders.user_id тип int, а в web_events.user_id_text тип text (значения выглядят как 42). Какой вариант условия в JOIN обычно лучше отражает числовой смысл идентификатора?

Если идентификатор по смыслу числовой, то сравнение в числовом типе обычно понятнее и уменьшает риск странных несовпадений. Каст текстового значения через CAST(... AS int) делает намерение явным. При этом важно, чтобы данные были чистыми (например, без '' и букв), иначе каст может падать.