В цепочке if/elif/else условия проверяются сверху вниз. Если сначала стоит if amount > 100, а затем elif amount > 200, то при amount = 250 какая ветка выполнится?

При amount = 250 условие amount > 100 истинно, поэтому выполняется ветка if, а до elif amount > 200 интерпретатор уже не дойдёт. Если нужно, чтобы значения больше 200 попадали в отдельный сегмент, проверку amount > 200 ставят выше, чем amount > 100.